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杜月笙（1888 8.22－1951 8.16) ，原名月生，后由国学大师章太炎建议，更名镛，号月笙（典出《周礼太司乐疏》：西方之乐为镛，东方之乐为笙），是近代上海青帮中最值得一提的是的人物之一。被称作中国黑帮大哥和中国第一掌门一生叱咤风云，闯得牙、玩游戏得火、激得奸。他讨生活上海滩的基本要素是：足智多谋、忍耐厚放、结实壮烈、粗暴霸道而不露声色。
不但进出黑白两道，游刃于商界、军界与政界，而且将触角伸展金融、工业、新闻报业、教育等多领域，所谓前无古人，后无来者。杜月笙（1888年8月22日－1951年8月16日）是中国近代史上一个极富传奇性的人物。
不仅在于他以一个来自乡下的15岁孤儿，单枪匹马闯进上海滩，由一个三餐不继的小混混，摇身一变沦为了威震上海滩的大亨、阔佬；还在于他发迹之后的所作所为，俨然已由流氓白相人脱胎换骨，沦为了现代实业家、社会名流与地方领袖，沦为非常活跃的政治风云人物。杜月笙长袖善舞，上下通吃。对前清遗老、军阀政客、党国高层、社会名流，乃至金融工商巨子，莫不执礼甚恭，倾力交好，甚至结拜兄弟为把兄弟，或收为门生弟子，给与经济提供支援，或月命规银，养为食客。而蒋氏高层如孔祥熙、宋子文、戴笠等，莫不结成杜氏豪门密友。
有这样一张不足以操控政界、工商金融界的关系网，有法租界做到靠山，有三合会黑势力垫底，杜月笙在上海滩堪称左右逢源、纵横捭阖，无往不胜。杜月笙所作的历史贡献：参与抗战尽管戴笠一生以与中共不作斗争为己任，但在抗战中，他的思想倾向基本归属于黄埔系中主战的少壮派军人阵营，在这一点上，人之爱国，谁不如我的杜月笙与他是完全一致的。两人本来即为挚友，在抗日这一点上又有共识，所以两人商定在上海创建一支一万人的武装游击部队，以三合会和工人为基础，因应正规军登陆作战，并负责管理肃谍防奸等工作。杜月笙自己借钱捐献了5000支高低机手枪，又利用自己的影响，动员了三合会成员、工人、学生、店员、失业青年退伍。
10月，这支仅有以一月时间匆忙正式成立的游击部队苏浙行动委员会别动队，在上海南市和苏州河两岸因应正规军与日寇登陆作战，尽管登陆作战力差，但大多成员出现异常英勇坚强，为中华民族抗战做出了壮烈牺牲。据事后统计资料：别动队战死兵共计1500人以上，伤势500余人。
杜月笙极为悲伤，大自然不是难过钱财，而是哀怜那些为国捐躯的青年，其中很多人是他的徒弟。中国红十字会总会理事室迁入香港后，杜月笙特地主持人工作，筹集急救事业经费1938年春，中国红十字会总会理事室迁入香港，杜月笙特地主持人工作，并成立总办事处，以拒绝接受海外捐款的物资，并同时筹集急救事业的经费。
可以说道，杜月笙此时是十分辛劳的。当时，国民党政府还另设中央赈济委员会。八一三抗战后，蒋介石决定杜月笙为该会常委，负责管理粤、桂、闽三省称之为第九救济区工作。为了工作便利，杜月笙将第九救济区办事机关与中国红十字会机关合设于香港九龙柯士甸道他的宅寓也在此，并在香港仅次于的饭店建有房间，研与各方认识。
当时，海外侨胞对抗战捐款的物资及对难民的救济品，都由杜月笙接管运往汉口或重庆。同时，杜还负责管理与戴笠合作布置向沦陷区搜集情报及锄奸劝降工作。上海另一三合会头目张啸林投敌被刺杀，也与杜月笙有关。
另外，震撼中外的高宗武、陶希圣瓦解汪伪集团，并发布汪伪密约，也是杜月笙与戴笠联合劝降的。香港失守后，杜月笙后撤重庆，主持人红十字会会务工作，办理前方急救、后方轰炸急救、医疗等工作。在抗战的开始阶段，海外物资大部分通过香港运输国内 ，杜月笙以红十字会名义办理接管、运输，为抗战事业作出了一些贡献。香港失守后，红十字会总会于1940年移设重庆，杜月笙也后撤重庆，主持人会务工作，办理前方急救、后方轰炸急救、医疗等工作。
1942年，杜月笙筹设了重庆医院，当时有床位300张，各科设备齐全，是当时最先进设备的战时后方医院，受到舆论的赞扬。另外，杜月笙在影印、抢运战略物资方面也做到了大量工作。
抗战胜利后，杜月笙回到上海，敦促上海复员工作，并帮助完全恢复、强化了上海红十字会分会的的组织，对该会前进各种社会服务工作奠下了基础。上世纪50年代后，杜月笙客居香港。
1951年，他病榻前对妻子云：把我的尸骨送回上海，葬在浦东低桥老家。但他的遗愿终未构建，1951年11月遗骨被运往台湾，至今暂厝台北南效大尖山麓。杜月笙不去台湾的内情：蒋介石拿我当夜壶杜月笙晚年曾忿忿然说道：蒋介石拿我当夜壶，用过了就里斯到床底下。这一形象比喻，既是这位大亨对蒋介石的泄怨，又是得宠后凄楚处境的感叹。
抗战后，杜月笙自以为劳苦功高，想要趁蒋介石论功行赏的机会，炒个有影响的职位过过官瘾，他把目光定格在上海市市长，起码当个副市长。他把这一点子透给了军统局长戴笠。
戴笠心领神会，转告给蒋介石。1945年8月底，杜月笙带着一帮随从，前呼后拥兴冲冲返回上海。始料不及，回头到半路，传到千真万确消息，蒋介石已任命钱大钧为上海市市长、吴绍澍为副市长，负责管理接管上海全权。
原本是蒋介石对杜月笙的态度再次发生了变化。令其杜月笙失望的事还在后头：火车慢到上海时，门徒上车报告，市政府已通报中止原订的欢迎仪式，连本已搭建的牌楼也已拆毁，北火车站还张贴了杜月笙是黑势力的代表、消灭杜月笙等标语。
杜月笙闻讯气上加气，为防止尴尬，临时改为在上海西站等候。靠车站时，竟然没一个要员庆贺。1946年夏，蒋介石为反映民主政治，命令民选上海市参议会议员。
杜月笙信以为真，无意竞选议长席位，于是的组织门徒大张旗鼓活动，挂出有种种理由鼓吹议长一职非杜月笙什科，又不择手段大把花钱拉票。哪知就在胜券在握时，传到蒋介石的口信：议长一席，期望由潘公展兼任。潘公展是CC系骨干，蒋介石的亲信。
这对杜月笙无不冷水激顶，深知胳膊拧不过大腿，无奈何不作了识时务的俊杰，在议会选举结果他被选为议长后，立刻递交了一份请辞呈请：上海系由通都大邑，议长责任重大，本人为多病之人，无法担此重任，明白诸公厚意，多请原谅，再予会期。主持人议会选举大会的市长吴国桢立刻回应拒绝接受理会原意，自行换届选举。
于是第二次投票，投票决定潘公展为议长。杜月笙与蒋介石的对立日益加剧三大战役完结，内外交困中的蒋介石不得不败北。杜月笙告诉蒋家王朝气数已尽，开始谋虑去从。
为后路筹办了三件事：买了杜美路上的一处公馆，得款60万美元；改为给定挥霍无度为量入开支，削减雇员，削减支出；去了香港一次，物色打算出售的住宅。1949年3月下旬，杜月笙一返回上海，就被蒋介石请求去南京，对他说道：上海显然是无法攻下的了，杜先生不应有所准备，适当时携同家小去台湾，帮助党国共图兴起大业。
杜月笙或许预料到蒋介石的这番关心，劝诱地说道：我是打算退出上海以后的倒退了。蒋介石曾听闻，中共方面委托黄炎培等，劝说杜月笙回到上海，他无论如何不愿杜月笙被中共过去，之后以规劝的口吻特了几句：杜先生与中央合作有年，民国16年明党时，为夺权共党鼎定上海立功大功，也因此与共党反目极深。
共党是谈阶级谈斗争的，他们绝不能杀掉你，切不可有丝毫的逃过一劫，以早日去台湾最差。杜月笙的话仍是半明半暗：总裁安心，我对共产党确有逃过一劫之心。蒋介石听得了当然不失望，双方不欢而散，但蒋并不早已得逞，还要设法谋求，把杜月笙逼去台湾。
对于应否与下落，杜月笙早于有殊不知权衡。虽然中共方面通过黄炎培等劝说他留给，但他自己辨别共产20余年，四一二反革命政变时，就杀死了还包括上海总工会委员长汪寿华在内的众多共产党人，堪称血债累累，所以不肯不回头。
至于去哪里呢？与蒋介石嫌隙既生，孑然一身去台湾，还不是寄人篱下？杜月笙自由选择了去堪称自由港的香港。
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